3. Hidupnya Dikelilingi Kematian
Di tahun 1993, sahabat dekat Keanu yang juga seorang aktor bernama River Phoenix (kakak dari aktor Joachim Phoenix) meninggal karena over dosis narkoba di usia 23 tahun. Keanu sangat kehilangan sahabat dekatnya ini, dia berusaha tegar menghadapi kenyataan ini.
Pada tahun 1999, tunangan Keanu yang bernama Jennifer Syme mengandung bayi mereka. Pada usia kandungan 8 bulan, ia mengalami keguguran dan bayi itu meninggal. Begitu dalam kesedihan itu sampai-sampai mereka memutuskan pertunangan mereka, tetapi tetap menjalin persahabatan yang erat. Sekitar satu tahun kemudian, Jennifer meninggal dalam sebuah kecelakaan mobil.
Sejak saat itu, Keanu jarang terlihat bersama wanita lain. Saat ia diwawancara oleh sebuah majalah, Keanu berkata, “Kesedihan tak pernah berakhir, ia hanya berubah wajah.”