Berkali-kali bangkrut dan alami keterpurukan
Bergelut dengan profesi sebagai buruh kasar, membuat Tomy Winata mempunyai pengalaman dan wawasan yang cukup luas. Berbekal dengan pengalamannya tersebut, dirinya mulai banting setir menjadi seorang Investor yang memiliki saham pada sebuah proyek di Papua. Namun sayang, usahanya tersebut harus terhenti karena mengalami kebangkrutan.
Mantan kuli yang kini miliki pulau pribadi
Karena sikapnya yang bersahaja dan semangat kerjanya yang tinggi, membuat banyak orang dan mitra bisnis, menaruh kepercayaan yang besar terhadap dirinya. Hingga dalam tempo sepuluh tahun, Tomy Winata sukses mengembangkan imperium bisnisnya di berbagai bidang. Mulai dari properti, perdagangan, kosntruksi, perhotelan, perbankan hingga industri telekomunikasi. Total dirinya saat itu mempunyai 16 perusahaan.
Sempat dituduh sebagai anggota mafia
Kekayaan dan ketenaran sebagai pengusaha, membuat Tomy Winata sering dikait-kaitkan dengan hal negatif. Latar belakangnya yang merupakan seorang keturunan Tionghoa, membuat dirinya sempat dicurigai sebagai anggota sindikat perjudian sembilan naga yang terkenal saat itu. Tanpa banyak basa-basi, Gus Dur yang saat itu menjabat sebagai presiden Indonesia, memutuskan untuk menangkap Tommy Winata.
Meski banyak tuduhan miring bernuansa negatif yang dialamatkan pada dirinya, tak membuat seorang Tomy Winata serta merta berubah emosional. Kemiskinan dan pengalaman hidup keras yang menempanya di masa silam, membuat sosok ayah lima anak itu tetap santai dan tidak gegabah dalam menyikapi setiap persoalan. Yang patut diteladani dari sosok Tomy Winata adalah, sikapnya yang tabah dan konsisten dalam menjalani hidup meski terpuruk dan mengalami kebangkrutan berkali-kali.