Berkali-kali bangkrut dan alami keterpurukan
Bergelut dengan profesi sebagai buruh kasar, membuat Tomy Winata mempunyai pengalaman dan wawasan yang cukup luas. Berbekal dengan pengalamannya tersebut, dirinya mulai banting setir menjadi seorang Investor yang memiliki saham pada sebuah proyek di Papua. Namun sayang, usahanya tersebut harus terhenti karena mengalami kebangkrutan.
Tak menyerah dirinya juga pernah mencoba peruntungan di daerah lain. Di Kalimantan Barat yang merupakan tanah kelahirannya, usahanya kembali macet dan akhirnya bangkrut. Di wilayah NTT , usaha yang dirintisnya ternyata tak berumur panjang dan harus berakhir dengan kebangkrutan. Tak putus asa, dirinya mencoba peruntungan dengan membuka bisnis di Ibukota. Namun sayang, semua usahanya tersebut harus kandas di tengah jalan, Tak tanggung-tanggung, bisnisnya di Jakarta bahkan mengalami dua kali bangkrut.
Mantan kuli yang kini miliki pulau pribadi
Karena sikapnya yang bersahaja dan semangat kerjanya yang tinggi, membuat banyak orang dan mitra bisnis, menaruh kepercayaan yang besar terhadap dirinya. Hingga dalam tempo sepuluh tahun, Tomy Winata sukses mengembangkan imperium bisnisnya di berbagai bidang. Mulai dari properti, perdagangan, kosntruksi, perhotelan, perbankan hingga industri telekomunikasi. Total dirinya saat itu mempunyai 16 perusahaan.
Tak cukup disitu, Tomy Winata juga mengelola usaha pariwisata dan resor di Pulau Perantara dan Pulau Matahari yang masuk dalam kawasan wisata Pulau Seribu. Pengusaha kelahiran 1958 ini juga memiliki pulau bule di Lampung yang menjadi kawasan pribadi bagi dirinya. Sejumlah kapal pesiar pun juga dimiliki oleh sosok yang merupakan pendiri Grup Artha Graha tersebut. Dirinya juga merupakan sosok penting yang memfasilitasi kedatangan Christiano Ronaldo di Indonesia sebagai Duta Konservasi Hutan Mangrove.
Sempat dituduh sebagai anggota mafia
Kekayaan dan ketenaran sebagai pengusaha, membuat Tomy Winata sering dikait-kaitkan dengan hal negatif. Latar belakangnya yang merupakan seorang keturunan Tionghoa, membuat dirinya sempat dicurigai sebagai anggota sindikat perjudian sembilan naga yang terkenal saat itu. Tanpa banyak basa-basi, Gus Dur yang saat itu menjabat sebagai presiden Indonesia, memutuskan untuk menangkap Tommy Winata.
Alhasil, tak kurang dari aparat pemerintah yang terdiri dari Kepolisian hingga anggota DPR Komisi B yang membawahi bidang Pariwisata, melakukan inspeksi mendadak ke Pulau Ayer, tempat yang dicurigai sebagai sarang perjudian. Namun sayang, tuduhan yang dialamatkan kepada dirinya, ternyata tidak mempunyai cukup bukti. Usut punya usut, Pulau Ayer tersebut merupakan tempat wisata yang dikelola oleh Koperasi TNI Angkatan Laut, Pusat Proklamator yang bekerjasama dengan PT. Global.
Meski banyak tuduhan miring bernuansa negatif yang dialamatkan pada dirinya, tak membuat seorang Tomy Winata serta merta berubah emosional. Kemiskinan dan pengalaman hidup keras yang menempanya di masa silam, membuat sosok ayah lima anak itu tetap santai dan tidak gegabah dalam menyikapi setiap persoalan. Yang patut diteladani dari sosok Tomy Winata adalah, sikapnya yang tabah dan konsisten dalam menjalani hidup meski terpuruk dan mengalami kebangkrutan berkali-kali.